۲-۴-۳٫ ۳-(۳-متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۰
۲-۴-۴٫ ۴-(۴-فلوئوروفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۰
۲-۴-۵٫ ۳-(۴-نیتروفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۱
۲-۴-۶٫ ۳-(۴-متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۱
۲-۴-۷٫ ۳-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴ ( H5)- اون ۳۲

۲-۴-۳٫ ۳-(۳-متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۰
۲-۴-۴٫ ۴-(۴-فلوئوروفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۰
۲-۴-۵٫ ۳-(۴-نیتروفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۱
۲-۴-۶٫ ۳-(۴-متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۱
۲-۴-۷٫ ۳-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴ ( H5)- اون ۳۲
۲-۴-۸٫ ۳-(۳و۴-متیلن دیوکسی فنیل)- ۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴ (H5)- اون ۳۲
۲-۴-۹٫ ۳ -( [۱وَ۱-بای فنیل]-۴-ایل)- ۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۳
فصل سوم: بخش تجربی
۳-۱٫ مواد شیمیایی و دستگاه های مورد استفاده ۳۵
۳-۲٫ روش های سنتزی مورد استفاده ۳۶
۳-۲-۱٫ سنتز مشتقات جدید -۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5)-اون ها ۳۶

۵۳
فصل اول
مقدمه
صل اول: مقدمه
اصول شیمی سبز:
با پیشرفت علوم و گذر از دهه­ های صنعتی شدن در غرب، بشر رفته رفته متوجه زیان­ های وارد شده بر محیط زیست شد و با وضع قوانین سختگیرانه سعی در حفظ منابع موجود خود و جلوگیری از آلودگی محیط زیست کرد.
شیمی سبز که در اوایل دهه ی ۹۰ معرفی شد شامل فرایند های شیمیایی و فناوری ­هایی است که به حفظ محیط زیست و بهبود کیفیت زندگی کمک می کند. شیمی سبز را با نام­ های متفاوتی مانند شیمی دوست ­دار محیط زیست، شیمی پاک و اقتصاد اتمی نیز می خوانند.۱ عبارت شیمی سبز که توسط IUPAC پذیرفته شده، به این صورت تعریف می شود:
«اختراع، طراحی و بکارگیری فرآورده ­های شیمیایی و فرایند­ هایی که تولید و مصرف مواد خطرناک را کاهش می­ دهد و یا حذف می کند.»۲
اصول شیمی سبز معنای تازه­ ای از اصطلاح «محیط زیست» را در اختیار شیمیدان­ ها قرار داد. دوازده اصل شیمی سبز که توسط پاﻧول آناستاس و جان وارنر نوشته شد، همه­ ی موارد از جمله طراحی سنتز موثرتر، استفاده از مواد کم خطرتر و بکارگیری منابع تجدیدپذیر را شامل می­ شود.

    1. جلوگیری از تولید زباله، بهتر از نابود کردن آن پس از تشکیل می­باشد.
    1. روش ­های سنتزی باید به گونه ­ای باشد که در طی فرایند، تبدیل مواد اولیه به محصول نهایی حداکثر باشد.
    1. در روش ­های سنتزی قابل اجرا موادی که سمیت کمتری دارند و یا هیچ سمیتی برای سلامتی بشر و محیط زیست ندارد، بکار می رود و یا تولید می شود.

    1. محصول ­های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که اثر عوامل کاهش دهنده سمیت در آنها تغییر نکند (محصول پایدار باشد).
    1. بکارگیری مواد کمکی (حلال ­ها، مواد جدا کننده و …) تا حد امکان ضرورتی نداشته باشد و در صورت استفاده بی ­ضرر باشد.
    1. انرژی مورد نیاز از نظر اقتصادی و زیست محیطی باید در پایین ترین سطح ممکن قرار گیرد. بطوریکه روش­های سنتزی در دما و فشار محیط قابل انجام باشد.
    1. مواد اولیه از منابع تجدید پذیر باشد.
    1. از مشتق­سازی غیر ضروری (گروه حجیم، محافطت کردن / محافظت زدایی) تا حد امکان جلوگیری شود.
    1. واکنشگرهای کاتالیزوری (که تا حد امکان انتخابی عمل کنند) نسبت به واکنشگرهای استوکیومتری ارجح می باشد.
    1. محصول­های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که پس از مصرف در محیط زیست باقی نمانند و به ترکیب­های تجزیه پذیر بی ­ضرر تبدیل شوند.
    1. روش­های تجزیه باید پیشرفت بیشتری پیدا کنند، تا در دنبال کردن فرایند، زمان دقیق را اراﺋه و تشکیل مواد مضر را پیش از تولید، کنترل کنند.
    1. مواد مورد نیاز در یک فرایند شیمیایی و روش ساخت این مواد، باید به گونه ای انتخاب شود، که میزان پدیده ­های تصادفی مانند تولید گاز، انفجار و آتش سوزی به حداقل برسد.

آب، حلال سبز
اکتشافاتی که در آزمایشگاه برسلو ۳ و گریکو۴ در سال در مورد اثر مثبت آب روی سرعت و انتخاب­پذیری واکنش دیلز-آلدر اتفاق افتاد، بعنوان یک رویداد بزرگ در سنتز مواد آلی درمحیط آبکی شناخته شد. از آن زمان به بعد پیشرفت قابل توجهی در زمینه سنتز آلی در آب صورت گرفت و بطور مداوم به لیست واکنش ­های آلی که قابل انجام در حلال آب بودند، اضافه گردید. علاوه بر واکنش دیلز-آلدر نوآرایی کلایزن،۵ واکنش آلدول،۶ واکنش ­های آلیلی شدن،۷ اکسیداسیون ­ها۸ و هیدروژن دار شدن آلکن ها از آن جمله اند.۹ این واکنش ها برای صنعت شیمی سودمند هستند.
طی یک دهه گذشته، تصور سنتز فضاگزین و کارآمد در آب قوت گرفت و سرعت، راندمان و انتخاب ­پذیری مشاهده شده برای بسیاری از واکنش ­هایی که در آب انجام می­ شدند، با واکنش ­های انجام شده در سایر حلال ­های آلی قابل رقابت بودند و حتی از آنها پیشی گرفتند.
آب بعنوان حلال
تا همین اواخر استفاده از آب بعنوان حلال برای واکنش ­های آلی، محدود به واکنش­ های ساده هیدرولیز بود، براین اساس، معرف ها و کاتالیزورها در سنتز آلی، برای واکنش­ های بدون آب توسعه یافتند. چرا ما باید اکنون به فکر کشف مجدد واکنش­ هایی در آب باشیم که تا پیش از این در حلال­ های آلی مثل تولوئن، تتراهیدروفوران و دی کلرومتان به خوبی انجام می شدند؟
چه مزایای بالقوه زیادی در جایگزینی این حلال­ ها و سایر حلال ­های غیر طبیعی با آب وجود دارد؟
واضح­ ترین دلایل این جایگزینی به شرح زیر است :

    1. از لحاظ هزینه، هیچ هزینه ای برای آب وجود ندارد.
    1. از لحاظ ایمنی، بسیاری از حلال ­های آلی مورد استفاده در آزمایشگاه ­ها بر عکس آب خطراتی مثل اشتعال، انفجار، ایجاد بیماری های سرطانی و… را دارند.
    1. صنایع شمیایی از عاملین اصلی آلودگی محیط زیست هستند. با افزایش فشارهای نظارتی متمرکز شده روی حلال های آلی، توسعه جایگزینی حلال­های بی­ضرر از اهمیت زیادی برخوردار گشت.

به هر حال، فواید ذکر شده در بالا در هزینه ­های سنتز اثری ندارد. حتی یک کاهش کوچک در راندمان، عملکرد کاتالیزور، یا انتخاب­گری واکنش می ­تواند منجربه افزایش قابل توجهی در هزینه و تولید زباله شود. خوشبختانه، از این نظر هم مزایای زیادی برای استفاده از آب بعنوان حلال در سنتز ترکیبات آلی وجود دارد که می­توان به صورت زیر خلاصه کرد:

۲-۴-۸٫ ۳-(۳و۴-متیلن دیوکسی فنیل)- ۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴ (H5)- اون ۳۲
۲-۴-۹٫ ۳ -( [۱وَ۱-بای فنیل]-۴-ایل)- ۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون ۳۳
فصل سوم: بخش تجربی
۳-۱٫ مواد شیمیایی و دستگاه های مورد استفاده ۳۵
۳-۲٫ روش های سنتزی مورد استفاده ۳۶
۳-۲-۱٫ سنتز مشتقات جدید -۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5)-اون ها ۳۶

۵۳
فصل اول
مقدمه
صل اول: مقدمه
اصول شیمی سبز:
با پیشرفت علوم و گذر از دهه­ های صنعتی شدن در غرب، بشر رفته رفته متوجه زیان­ های وارد شده بر محیط زیست شد و با وضع قوانین سختگیرانه سعی در حفظ منابع موجود خود و جلوگیری از آلودگی محیط زیست کرد.
شیمی سبز که در اوایل دهه ی ۹۰ معرفی شد شامل فرایند های شیمیایی و فناوری ­هایی است که به حفظ محیط زیست و بهبود کیفیت زندگی کمک می کند. شیمی سبز را با نام­ های متفاوتی مانند شیمی دوست ­دار محیط زیست، شیمی پاک و اقتصاد اتمی نیز می خوانند.۱ عبارت شیمی سبز که توسط IUPAC پذیرفته شده، به این صورت تعریف می شود:
«اختراع، طراحی و بکارگیری فرآورده ­های شیمیایی و فرایند­ هایی که تولید و مصرف مواد خطرناک را کاهش می­ دهد و یا حذف می کند.»۲
اصول شیمی سبز معنای تازه­ ای از اصطلاح «محیط زیست» را در اختیار شیمیدان­ ها قرار داد. دوازده اصل شیمی سبز که توسط پاﻧول آناستاس و جان وارنر نوشته شد، همه­ ی موارد از جمله طراحی سنتز موثرتر، استفاده از مواد کم خطرتر و بکارگیری منابع تجدیدپذیر را شامل می­ شود.

    1. جلوگیری از تولید زباله، بهتر از نابود کردن آن پس از تشکیل می­باشد.
    1. روش ­های سنتزی باید به گونه ­ای باشد که در طی فرایند، تبدیل مواد اولیه به محصول نهایی حداکثر باشد.
    1. در روش ­های سنتزی قابل اجرا موادی که سمیت کمتری دارند و یا هیچ سمیتی برای سلامتی بشر و محیط زیست ندارد، بکار می رود و یا تولید می شود.
    1. محصول ­های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که اثر عوامل کاهش دهنده سمیت در آنها تغییر نکند (محصول پایدار باشد).
    1. بکارگیری مواد کمکی (حلال ­ها، مواد جدا کننده و …) تا حد امکان ضرورتی نداشته باشد و در صورت استفاده بی ­ضرر باشد.
    1. انرژی مورد نیاز از نظر اقتصادی و زیست محیطی باید در پایین ترین سطح ممکن قرار گیرد. بطوریکه روش­های سنتزی در دما و فشار محیط قابل انجام باشد.
    1. مواد اولیه از منابع تجدید پذیر باشد.
    1. از مشتق­سازی غیر ضروری (گروه حجیم، محافطت کردن / محافظت زدایی) تا حد امکان جلوگیری شود.
    1. واکنشگرهای کاتالیزوری (که تا حد امکان انتخابی عمل کنند) نسبت به واکنشگرهای استوکیومتری ارجح می باشد.
    1. محصول­های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که پس از مصرف در محیط زیست باقی نمانند و به ترکیب­های تجزیه پذیر بی ­ضرر تبدیل شوند.
    1. روش­های تجزیه باید پیشرفت بیشتری پیدا کنند، تا در دنبال کردن فرایند، زمان دقیق را اراﺋه و تشکیل مواد مضر را پیش از تولید، کنترل کنند.
    1. مواد مورد نیاز در یک فرایند شیمیایی و روش ساخت این مواد، باید به گونه ای انتخاب شود، که میزان پدیده ­های تصادفی مانند تولید گاز، انفجار و آتش سوزی به حداقل برسد.

آب، حلال سبز
اکتشافاتی که در آزمایشگاه برسلو ۳ و گریکو۴ در سال در مورد اثر مثبت آب روی سرعت و انتخاب­پذیری واکنش دیلز-آلدر اتفاق افتاد، بعنوان یک رویداد بزرگ در سنتز مواد آلی درمحیط آبکی شناخته شد. از آن زمان به بعد پیشرفت قابل توجهی در زمینه سنتز آلی در آب صورت گرفت و بطور مداوم به لیست واکنش ­های آلی که قابل انجام در حلال آب بودند، اضافه گردید. علاوه بر واکنش دیلز-آلدر نوآرایی کلایزن،۵ واکنش آلدول،۶ واکنش ­های آلیلی شدن،۷ اکسیداسیون ­ها۸ و هیدروژن دار شدن آلکن ها از آن جمله اند.۹ این واکنش ها برای صنعت شیمی سودمند هستند.
طی یک دهه گذشته، تصور سنتز فضاگزین و کارآمد در آب قوت گرفت و سرعت، راندمان و انتخاب ­پذیری مشاهده شده برای بسیاری از واکنش ­هایی که در آب انجام می­ شدند، با واکنش ­های انجام شده در سایر حلال ­های آلی قابل رقابت بودند و حتی از آنها پیشی گرفتند.
آب بعنوان حلال
تا همین اواخر استفاده از آب بعنوان حلال برای واکنش ­های آلی، محدود به واکنش­ های ساده هیدرولیز بود، براین اساس، معرف ها و کاتالیزورها در سنتز آلی، برای واکنش­ های بدون آب توسعه یافتند. چرا ما باید اکنون به فکر کشف مجدد واکنش­ هایی در آب باشیم که تا پیش از این در حلال­ های آلی مثل تولوئن، تتراهیدروفوران و دی کلرومتان به خوبی انجام می شدند؟
چه مزایای بالقوه زیادی در جایگزینی این حلال­ ها و سایر حلال ­های غیر طبیعی با آب وجود دارد؟
واضح­ ترین دلایل این جایگزینی به شرح زیر است :

    1. از لحاظ هزینه، هیچ هزینه ای برای آب وجود ندارد.
    1. از لحاظ ایمنی، بسیاری از حلال ­های آلی مورد استفاده در آزمایشگاه ­ها بر عکس آب خطراتی مثل اشتعال، انفجار، ایجاد بیماری های سرطانی و… را دارند.
    1. صنایع شمیایی از عاملین اصلی آلودگی محیط زیست هستند. با افزایش فشارهای نظارتی متمرکز شده روی حلال های آلی، توسعه جایگزینی حلال­های بی­ضرر از اهمیت زیادی برخوردار گشت.

به هر حال، فواید ذکر شده در بالا در هزینه ­های سنتز اثری ندارد. حتی یک کاهش کوچک در راندمان، عملکرد کاتالیزور، یا انتخاب­گری واکنش می ­تواند منجربه افزایش قابل توجهی در هزینه و تولید زباله شود. خوشبختانه، از این نظر هم مزایای زیادی برای استفاده از آب بعنوان حلال در سنتز ترکیبات آلی وجود دارد که می­توان به صورت زیر خلاصه کرد:

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...